FUNCIONES NITROGENADAS (amina, amida, nitrilo, imina, aminoacido...)


Amina:

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrigenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

amina primaria amina secundaria amina terciaria

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Amina2.png
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Amina3.png
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Ejemplos
  • Aminas primarias: anilina.
  • Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina.
  • Aminas terciarias: dimetilbencinamina.


Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Amida:

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxíl por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

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Nitrilos:

Son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitucion de los tres atomos de hidrogeno de un mismo carbono de un hidrocarburo.
Los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrogeno.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en agua.
La temperatura de ebullicion de los nitrilos es generalmente superior a la de los acidos.
Son usados para venenos de insectos, bacterias, hongos en la tierra, conformandose como materia prima para insecticdas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

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Nomenclatura:
CHN : Metano nitrilo
CH3-CN : Etano nitrilo
CH2=CH-CN : Propeno nitrilo
CH3-CH2-CN : Propano nitrilo

Imina:

Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff.
Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído.
De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas pueden presentar isomería Z/E.

Imina
Imina



Aminoacido:

Los aminoácidos son componentes organicos que tienen una estructura formada por un grupo amino y un grupo carboxilo unidos al mismo carbono, el carbono α, que está unido a su vez a un hidrógeno y a otro grupo característico de cada aminoácido (en la glicina, es otro hidrógeno). Considerando como ejemplo la alanina, se pueden destacar los siguientes aspectos comunes de la estructura de los aminoácidos.

glicina aminoacido comun
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Como se ha indicado, estos aspectos estructurales son comunes a todos los aminoácidos, con la excepción de la glicina, que tiene un hidrógeno unido al carbono α, y de la prolina, que es propiamente un iminoácido, no un aminoácido. Todos los aminoácidos, con la excepción de la glicina tienen un carbono α asimétrico. Consecuentemente, pueden existir en principio en dos formas, la L y la D.
En el organismo humano existen 20 aminoácidos esenciales los que al combinarse mediante union peptidica darán lugar a las proteinas. Claro que existen otros aminoacidos pero ellos no forman proteínas.
Estos 20 aminoácidos se caracterizan por que llevan el grupo NH2 en el carbono siguiente al grupo COOH, este es en posición alfa.

Clasificación Biología:
Tomando en cuenta que algunos aminoácidos son absolutamente esenciales para la vida y que el organismo no puede sintetizarlos si no que deben estar presentes en la alimentación diaria pues, la falta de alguno de estos conduce a estados de desnutrición. Se dividen es esenciales y no esenciales.
Son ocho los aminoácidos esenciales o indispensables: fenilalanina, isoleucina, leucina, licina, metionina, treonina, triptofano y valina. Estos aminoácidos deben ser suministrados en la dieta alimenticia.

Clasificación de los aminoácidos por el pH:
Tomando en cuenta la presencia de los grupos aminicos que le otorga un pH básico y el grupo carboxílico que le otorga un pH ácido, se han clasificado en tres categorías; neutros, acidos y basicos.
Aminoácidos Neutros.- Son aquellos en donde existe igualdad de grupos NH2 y COOH, por lo tanto su pH es 7.
Aminoácidos Ácidos.-Son aquellos en donde existe un predominio de las agrupaciones carboxilicas sobre las aminicas, por lo tanto su pH es ácido.
Aminoácidos Básicos.- En estos existe un predominio de los grupos aminicos sobre los carboxilicos, por lo tanto su pH es básico.

Síntesis de los aminoácidos:
1.- Por reacción entre los ácidos carboxílicos con el amoniaco, se obtiene alfa aminoácidos.
2.- A partir de los ácidos halogenados con amoniaco, luego solución de hidróxido y solución de hidróxido cúprico y ácido sulfhídrico.

Propiedades de los aminoácidos:
Ion dipolar, Zwitterion, punto isoelectrico.
Propiedad ácidos-básico

En un aminoácidos existen dos grupos funcionales el NH2 que le proporciona el carácter básico debido a que el nitrógeno tiene dos electrones libres sin compartir y en la posibilidad de aceptar un proton (ion hidrógeno); en cambio, el grupo carboxílico (COOH) Deja su H y por ello comunica el carácter ácido.
Analizando un aminoácido inactivo (A), se observa que el H del carboxilo migra al N del amino, adquiriendo cargas eléctricas positivas y negativas; se lo denomina hibrido polar (B).
Si al híbrido se le añade un ácido,la molécula se transforma en un cation con carga positiva (pH ácido).
Si al híbrido se le añade una base, la molécula se transforma en un anión con carga negativa (pH básico).
De manera que el estado ionico del aminoácido depende del pH del medio y también hay un pH en el cual predomina la forma híbrida (pH7), esto se llama punto isoelectrico.
En este estado el aminoácido esta descargando esto es, neutro y como es lógico si a este aminoácido lo introducimos en un campo eléctrico con sus polos cátodo y ánodo, no habrá migración.
Si el aminoácido tiene un pH inferior a sus punto isoelectrico, emigrara hacia el cátodo, porque esta como cation positivo; si se encuentra a un pH mas alto que su punto isoelectrico, migrara al ánodo.
El punto isoelectrico de un aminoácido no siempre es igual a 7; por ejemplo el de la glicina es 6,0 , del ácido glutamico es igual a 3,2 , de la lisina 9,7.
Los aminoácidos presentan una estructura di polar puesto que los grupos carboxilo y amino están ionizados, a esta estructura se conoce como ION DIPOLAR O ZWITTERON, que se presenta en estado solido.
Ion dipolar o Zwitterion puede interpretarse como si se formara una sal interna entre los dos iones (COO y NH3) que le imparte propiedades ionicas a la molécula.

Propiedades Físicas: Los aminoácidos son solidos, en general bien cristalizados y solubles en agua, se funden a temperaturas relativamente altas (200 C).
A causa de su carbono asimétrico, los aminoácidos presentan actividad óptica.

Propiedades Químicas:
1.- Formación de sales con los ácidos.
2.- Reacción con el ácido nitroso con desprendimiento de nitrógeno.
3.- Contrariamente a lo anterior, los aminoácidos reaccionan con las bases para formar sales.
4.- Reaccionan con el amoniaco para formar amidas: Unión peptidica - formación de peptidos.
El grupo carboxílico de una molécula de aminoácido se une con el grupo amino de otra molécula y forman una amida, este tipo de unión se llama peptidica.(-NHCO-)
Según sea el numero de las unidades de aminoácidos por moléculas se las conoce como dipeptidos, tripeptidos.
La condensación puede continuar hasta formar un polipeptido con aminoácidos iguales o diferentes.
Por ejemplo: Se han unido cuatro peptidos o aminoácidos para formar un tetrapeptido con tres uniones peptidicas.


bibliografia:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo4/104_04.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf
http://www.multilingualarchive.com/ma/enwiki/es/Imine