Nomenclatura de compuestos orgánicos

  1. Nomenclatura de hidrocarburo
  2. Hidrocarburos alifáticos
  3. Hidrocarburos aromáticos
  4. Nomenclatura de los grupos funcionales

Introducción.
En el siglo XIX los compuestos orgánicos recibían nombres que no tenían relación con la estrcutura o sus propiedades; éstos obedecían a aspectos como su origen: pineno de los pinos; ácido fórmico de las hormigas; su olor, putrecina y cadaverina, que se forman de la carne en descomposición, o su sabor, vainillina de la vainilla.


Un grupo de científicos en 1889 creó un comité para que estableciera reglas definitivas en la nomenclatura de los compuestos orgánicos. Este grupo internacional ha desarrollado un sistema detallado de nomenclatura, que se conoce con el nombre de las reglas IUPAC, que se aceptan en todo el mundo como la manera estándar para nombrar los compuestos orgánicos.

1. Nomenclatura de hidrocarburos.


La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que están formados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno o anillo bencénico, en tanto que los hidrocarburos aromáticos contienen uno a más anillos bencénicos.
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2. Hidrocarburos alifáticos.


Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos que se estudian a continuación.

Alcanos


Su fórmula es: CnH2n+2
Se encuentra en estado:

Gaseoso
Líquido
Sólido
Cuatro primeros
Pentano altetradecano
Pentadecano en adelante
Metano, Etano
forman
forman
Propano, Butano
Gasolinas y Aceites
Breas, Asfaltos y Parafinas


La principal característica de las moléculas de los hidrocarburos de alcano es que sólo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes.

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Aquí se presentan las estructuras de los primeros cuatro alcanos. Los átomos de carbono en todos los alcanos presentan una hibridación sp3. Las estructuras de propano y etano son únicas dado que sólo hay una forma de unir los átomos de carbono en estas moléculas. Sin embargo, el butano tiene dos posibles esquemas de enlace, dando como resultado isómeros estructurales (moléculas que tienen la misma forma molecular pero diferente estructura).
En un alcano de cadena ramificada, como el isobutano, uno o más átomos de carbono están unidos por lo menos a otros tres átomos de carbono.


Nomenclatura de los alcanos

1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua, mas larga, de átomos de carbono en la molécula. Así, el nombre base del siguiente compuesto es heptano porque hay siete átomos de carbono en la cadena más larga.



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2. Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo . Por ejemplo cuando se quita un átomo de hidrógeno del metano queda el fragmento CH3, que recibe el nombre de grupo metilo.

3. Cuando se remplazan uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos del nombre del compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono donde se hicieron los remplazos. El siguiente proceso que se sigue es numerar cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga en la dirección en la que la localización de todas las ramificaciones tengan los números más pequeños.



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El compuesto del lado izquierdo tiene la numeración correcta, ya que le grupo metilo está localizado en el carbono 2 de la cadena pentano.

4. Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del grupo alquilo. Considere los siguientes ejemplos.


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Cuando hay dos o más grupos alquilo diferentes los nombres de los grupos se listan alfabéticamente. Por ejemplo,

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5. Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes (Tabla). También se lo indica en el siguiente ejemplo.


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Se nombra 3-bromo-2-nitrohexano. Observe que los grupos sustituyentes se listan alfabéticamente en el nombre y la cadena que se numera en la dirección que da el número más bajo para el primer átomo de carbono sustituido.

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Cicloalcanos


Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos se conocen como cicloalcanos. El cicloalcano más sencillo es el ciclopropano. Muchas sustancias biológicas de importancia, como el colesterol, la testosterona y la progesterona, contienen uno o más de tales sistemas cíclicos. Para determinar los diferentes tipos de enlaces utilizamos la palabra “tensión”, que significa que los enlaces están comprimidos, estirados o torcidos con respecto a sus formas geométricas normales por la hibridación sp3.

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Alquenos


Los alquenos (también llamados olefinas) contienen por lo menos un doble enlace de carbono-carbono.
Nomenclatura de los alquenos

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El nombre buteno significa que hay cuatro átomos de carbono en la cadena más larga. En la nomenclatura de los alquenos se debe especificar si una molécula es cis o trans si se trata de isómeros geométricos, como:

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Alquinos


Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono.

Nomenclatura de los alquinos
Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C≡C terminan en –ino. De nuevo el nombre del compuesto base se determina por el número de átomos de carbono en la cadena más larga. Al igual que en el caso de los alquenos, los nombres de los alquinos indican la posición del triple enlace carbono-carbono, por ejemplo, en:




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3. Nomenclatura Aromáticos





Introudcción
El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto por Michael Faraday en 1826. Hacia 1865 August Kekulé dedujo que la mejor representación de la molécula de benceno podría ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de carbono:

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De manera alternativa, las propiedades del benceno se explican en términos de orbitales moleculares deslocalizados. El círculo central es equivalente a los tres dobles enlaces alternos.


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Nomenclatura de los compuestos orgánicos
  • La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de H se ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es muy sencilla, como se muestra a continuación:


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  • Si está presente mas de un sustituyente se debe indicar la localización del segundo grupo respecto al primero. La forma sistemática de lograr esto es numerando los átomos de carbono como sigue:


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  • Hay tres diferentes dibromobencenos posibles:


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  • Los prefijos o- (orto-), m- (meta-) y p- (para-) se utilizan para indicar las posiciones relativas de los dos grupos sustituyentes, como se muestra en el caso de los dibromobencenos. Los compuestos en los que los dos grupos sustituyentes son diferentes se nombran de esta forma. Así:



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Se nombra 3-bromonitrobenceno o m-bromonitrobenceno.



  • Por último, cabe hacer notar que el grupo que contiene un anillo bencénico menos un átomo de hidrógeno recibe el nombre de grupo fenilo. Por lo tanto la siguiente molécula se denomina 2-fenilpropano:
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  • Existe una gran cantidad de compuestos que se pueden generar a partir de sustancias en las que los anillos bencénicos están fusionados. Se los denomina hidrocarburos aromáticos policíclicos. El más conocido de estos compuestos es el naftaleno.




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Bibliografía

Chang, R. (2009). Química II. Mc Graw Hill.
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